Quaresma 1983. szeptember 26-án született cigány származású édesapa és angolai származású édesanya gyermekeként Lisszabonban, és nagyon fiatalon közeli kapcsolatba került a labdával. A város Alcantra negyedében egy kölyökcsapatban kezdett el játszani, de már 11 esztendősen felfedezte őt a Sporting CP, így az ifjú tehetség akkor került az utánpótlás-neveléséről híres egyesülethez.

A Gyíkoknál tovább fejleszthette kivételes tudását, amivel már az idő tájt is kitűnt kortársai közül. Hamar beválogatták a korosztályos portugál válogatottba, amellyel 2000-ben megnyerte az U16-os Európa-bajnokságot. Az Izraelben rendezett torna egyik legjobbja volt, és a Csehország elleni fináléban ő szerezte csapata mindkét találatát - a másodikat a hosszabbításban, és ez egyben aranygól is volt, ami a végső győzelmet jelentette az együttesnek.

Nem csoda, hogy a 2000-2001-es szezont már a Sporting tartalékcsapatában kezdte, amely a harmadik vonalban szerepelt, mégpedig nem is rosszul, hiszen a gárda a harmadik helyen végzett a pontvadászatban. Quaresma 15 összecsapáson lépett pályára, és teljesítménye feltűnt a nagycsapat mesterének, Bölöni Lászlónak, aki 2002 nyarán felhívta őt a felnőttekhez. Sőt, a szakvezető rögtön az első fordulóban bevetette az ifjú titánt, pedig a lisszaboniak rangadóval nyitották a bajnokságot, ellenfelük az FC Porto volt.

Bölöninek nagyon tetszett, hogy Quaresma rendkívül lendületesen futballozik, ő akasztotta a focistára a Musztáng becenevet, a szurkolók pedig eleinte csak Ciganitónak, azaz Kis cigánynak becézték. Később, amikor megismerték Quaresma játékstílusát, megkapta a Harry Potter nevet is - mivel állandó trükkjeivel elvarázsolta az ellenfeleket.

Azóta szinte védjegyévé vált, hogy rendkívül gyakran lő kapura vagy ad be külsővel, amit a portugál zsargonban trivelának neveznek. Másik kedvenc trükkje pedig az úgynevezett rabona, amelynek során a labdát az egyik lábunk mögött hátranyúlva, sarokkal továbbítjuk.

Fiatal kora ellenére már első szezonjában is komoly szerepet vállalt, hiszen az idény során 28 bajnokin szerepelt, és három gólt is szerzett. Először a 11. fordulóban talált be a Salgueiros elleni idegenbeli összecsapáson, később pedig még a Varzim és az Uniao Leiria hálóját vette be.